Annrai O'Toole fue director de tecnología para EMEA en Workday hasta 2018, responsable de la estrategia tecnológica y el impulso de la innovación.
Con anterioridad, fue director general de Workday para Europa. Antes fue CEO en Cape Clear, empresa adquirida por Workday en 2008. Cape Clear desarrolló el bus de servicio empresarial líder del sector: una tecnología para integrar aplicaciones mediante servicios web, que fue la base de Workday Integration Cloud. Antes de su etapa en Cape Clear, Annrai fundó IONA Technologies y fue su vicepresidente y director técnico. Annrai comenzó su periplo profesional en organismos de normalización europeos y del resto del mundo con el desarrollo de normas para la interoperabilidad del software. Mediante estas y otras iniciativas, ha contribuido a definir el rumbo del sector informático.
Annrai tiene un máster en Ciencias de la Computación y es licenciado en ingeniería electrónica por el Trinity College de Dublín.