Annrai O'Toole fue director de tecnología para EMEA en Workday hasta 2018, responsable de la estrategia tecnológica y el impulso de la innovación.
Antes había sido director general de Workday para Europa y previamente CEO de Cape Clear, una empresa adquirida por Workday en 2008. Cape Clear desarrolló el bus de servicio empresarial líder del sector: una tecnología para integrar aplicaciones mediante servicios web, que fue la base de Workday Integration Cloud. Antes de su etapa en Cape Clear, Annrai fundó IONA Technologies y fue su vicepresidente y director técnico. Annrai comenzó su periplo profesional en organismos de normalización europeos y del resto del mundo con el desarrollo de normas para la interoperabilidad del software. Mediante estas y otras iniciativas, ha contribuido a definir el rumbo del sector informático.
Annrai tiene un máster en Ciencias de la Computación y es licenciado en ingeniería electrónica por el Trinity College de Dublín.