Fino al 2018, Annrai O’Toole ha ricoperto in Workday il ruolo di Chief Technology Officer, ossia di responsabile della tecnologia e dell'innovazione, per l'area EMEA.
In precedenza ha ricoperto il ruolo di General Manager di Workday per l'Europa. Prima ancora è stato CEO presso Cape Clear, acquisita da Workday nel 2008. Cape Clear ha sviluppato la soluzione Enterprise Service Bus (ESB) leader del settore, una tecnologia per l'integrazione di applicazioni tramite i servizi Web che è alla base di Workday Integration Cloud. Prima di Cape Clear, Annrai ha fondato IONA Technologies, dove ha ricoperto il ruolo di Executive Vice President e Chief Technical Officer. Annrai ha iniziato la sua carriera collaborando con enti di standardizzazione europei e internazionali, per sviluppare standard relativi all'interoperabilità del software. Con queste e altre iniziative ha contribuito a definire gli orientamenti del settore dell'informatica.
Annrai ha conseguito una laurea specialistica in Informatica e una laurea breve in Ingegneria elettronica presso il Trinity College di Dublino.