Annrai O'Toole was tot 2018 Chief Technology Officer voor EMEA bij Workday. In deze rol was ze verantwoordelijk voor technologische strategieën en het bevorderen van innovatie.
Annrai was General Manager voor Europa bij Workday. Voor Workday was hij CEO bij Cape Clear, dat in 2008 door Workday werd overgenomen. Cape Clear ontwikkelde de ESB (Enterprise Service Bus), een technologie voor het integreren van applicaties met behulp van webservices, die als basis diende voor de Workday Integration Cloud. Vóór Cape Clear was Annrai oprichter van IONA Technologies. Aan het begin van zijn loopbaan werkte Annrai met Europese en internationale normalisatieorganisaties om standaarden voor software-interoperabiliteit te ontwikkelen. Met deze en andere initiatieven gaf hij richting aan de software-industrie.
Annrai heeft een masterdiploma in Computer Science en een bachelordiploma in Electronic Engineering van Trinity College in Dublin.