Annrai O'Toole a travaillé comme Chief Technology Officer pour la région EMEA chez Workday jusqu'en 2018 où il était chargé de la stratégie technologique et de l'encouragement à l'innovation.
Annrai a auparavant été General Manager pour Workday en Europe. Il a également été CEO chez Cape Clear, acquis par Workday en 2008. Cape Clear a développé l'Entreprise Service Bus leader du secteur, une technologie qui intègre les applications aux services Web, qui a servi à la création de Workday Integration Cloud. Avant de travailler chez Cape Clear, Annrai a fondé IONA Technologies, où il a été Vice President et Chief Technical Officer. Annrai a commencé sa carrière en travaillant pour des organismes de normalisation européens et internationaux, afin de développer des normes d'interopérabilité de logiciels. Il a aidé à définir la direction du secteur de l'informatique avec cette initiative et de nombreuses autres.
Annrai est titulaire d'un master en sciences informatiques et d'une licence en ingénierie électronique du Trinity College de Dublin.