Annrai O‘Toole war bis 2018 als Chief Technology Officer für EMEA bei Workday für den Bereich Technologiestrategie und Innovationsförderung zuständig.
Davor war er als General Manager für Europa bei Workday tätig. Bevor er diese Funktion übernahm, war er CEO von Cape Clear, einem Unternehmen, das 2008 von Workday übernommen wurde. Cape Clear entwickelte den branchenweit führenden Enterprise Service Bus (ESB) – eine Technologie zur Integration von Anwendungen mithilfe von Web Services, die als Basis für die Workday Integration Cloud diente. Vor seiner Tätigkeit bei Cape Clear gründete Annrai das Unternehmen IONA Technologies, dem er als Executive Vice President und Chief Technical Officer vorstand. Zu Anfang seiner Karriere entwickelte er in Zusammenarbeit mit europäischen und internationalen Normungsgremien Standards für Software-Interoperabilität. Mit diesen und weiteren Initiativen übernahm er eine wegweisende Rolle in der IT-Branche.
Annrai hat einen Master in Computer Science sowie einen Bachelor in Electronic Engineering vom Trinity College in Dublin.